diff --git a/app/Services/SidebarMenuService.php b/app/Services/SidebarMenuService.php
index 33b693e7..50ee70ba 100644
--- a/app/Services/SidebarMenuService.php
+++ b/app/Services/SidebarMenuService.php
@@ -172,10 +172,11 @@ public function isMenuActive(Menu $menu): bool
                 return true;
             }
 
-            // prefix 매칭: 다른 메뉴가 현재 URL에 정확히 매칭되면 prefix 매칭 비활성화
-            // (예: /esign/create 접속 시, /esign 메뉴가 prefix로 잘못 활성화되는 것 방지)
+            // prefix 매칭: 더 구체적인 메뉴가 있으면 덜 구체적인 prefix 매칭 비활성화
+            // (예: /esign/templates/5/fields 접속 시, /esign/templates 메뉴만 활성화, /esign 메뉴는 비활성)
             if (str_starts_with($currentPath, $menu->url.'/')) {
-                return !self::hasExactMenuMatch($currentPath);
+                return !self::hasExactMenuMatch($currentPath)
+                    && !self::hasMoreSpecificPrefixMenu($currentPath, $menu->url);
             }
 
             return false;
@@ -261,6 +262,35 @@ private static function hasExactMenuMatch(string $currentPath): bool
         return self::$exactMatchCache;
     }
 
+    /**
+     * 현재 경로에 대해 더 구체적인 prefix를 가진 메뉴가 있는지 확인
+     * (예: 현재 메뉴 URL이 /esign이고, /esign/templates 메뉴도 있으면 true)
+     */
+    private static array $prefixMenuCache = [];
+
+    private static function hasMoreSpecificPrefixMenu(string $currentPath, string $menuUrl): bool
+    {
+        $cacheKey = $currentPath . '|' . $menuUrl;
+        if (isset(self::$prefixMenuCache[$cacheKey])) {
+            return self::$prefixMenuCache[$cacheKey];
+        }
+
+        $tenantId = auth()->user()?->tenant_id ?? 1;
+
+        // 현재 경로의 prefix이면서 이 메뉴 URL보다 긴 URL을 가진 활성 메뉴가 있는지 확인
+        $result = Menu::withoutGlobalScopes()
+            ->where('tenant_id', $tenantId)
+            ->where('is_active', true)
+            ->whereNotNull('url')
+            ->where('url', '!=', $menuUrl)
+            ->whereRaw('LENGTH(url) > ?', [strlen($menuUrl)])
+            ->whereRaw("? LIKE CONCAT(url, '/%')", [$currentPath])
+            ->exists();
+
+        self::$prefixMenuCache[$cacheKey] = $result;
+        return $result;
+    }
+
     /**
      * 메뉴 또는 자식 메뉴가 활성 상태인지 확인
      */